Chiesa “madre” di Castiglione Olona, fatta erigere dal Cardinale Branda Castiglioni e consacrata il 25 marzo 1425, sovrasta imponente il Borgo in cima al colle un tempo dominato dall’inespugnabile “castrum” dell’antica e nobilissima casata dei Castiglioni.

E’ una basilica lombardo/gotica, a croce latina a tre navate senza transetto, con la facciata cuspidale tutta a mattoni a vista, come l’intero edificio, decorata al centro da un artistico rosone.

Di singolare importanza e bellezza è la lunetta che impreziosisce il portale d’ingresso col Cardinale fondatore inginocchiato davanti alla Vergine in trono col Bambino, tra i Santi Patroni Stefano e Lorenzo martiri, Sant’Ambrogio e San Clemente.

Il tesoro più grande della Chiesa è costituito dal ciclo d’affreschi di Masolino da Panicale che, probabilmente dal 1434, affresca con mirabile arte i cinque spicchi della volta sopra l’altare esaltando la vita della Vergine Maria. Da sinistra a destra: la Natività, l’Annunciazione, l’Incoronazione, lo Sposalizio e l’Adorazione dei Magi. Sopra l’altare l’Assunzione di Maria. Conclude il ciclo la Dormitio Virginiis recentemente scoperta ed attribuita a Paolo Schiavo.

Nelle pareti sottostanti le storie dei Santi Patroni Lorenzo e Stefano attribuite a Paolo Schiavo e al Vecchietta. La Crocifissione è di Neri di Bicci, tutti artisti toscani del XV secolo.

Particolarmente interessante il sarcofago che contiene i resti del Cardinal Branda, il lampadario fiammingo e la semplice mensa d’altare col celebrante rivolto verso il popolo.