I blocchi di calcare con cui è stato costruito Gubbio, danno al borgo l'appellativo di "città grigia": è il centro più antico dell'Umbria che ha conservato, sia negli edifici che nelle strade, il suo aspetto medievale. Gubbio viene chiamata "città dei matti": se si gira tre volte intorno alla fontana del Bargello si può prendere la patente di matto.
Come Assisi, anche la storia di quest'altra città è strettamente legata alla figura di San Francesco ed in particolare all'incontro con il lupo.
Tra i luoghi da visitare, si annoverano:

- La Chiesa di San Francesco         Innalzata alla fine del XIII secolo, l'interno si presenta con tre meravigliose navate ed all'interno trovano protezione meravigliosi affreschi di stampo religioso, a fianco all'edificio si potranno inoltre osservare uno splendido campanile ed un convento.  Le volte e i capitelli sono il risultato del restauro del XVIII secolo.  Il luogo è attualmente la sede della Pinacoteca Comunale

  - Il Palazzo dei Consoli    Fu costruito nella prima metà del XIV secolo. complesso  costituito dal Palazzo dei Consoli , dal Palazzo Pretorio e dalla piazza pensile che li unisce     carattere unitario, che in qualche modo anticipa la nascita di una nuova civiltà italiana.
Il Palazzo dei Consoli è sede della pinacoteca e del museo archeologico e all'interno sono contenute le “Tavole Eugubine” (III sec. a.C.), che sono il più importante documento per la storia dei popoli italici.

 - Il Palazzo Ducale    Costruito per volere di Federico di Montefeltro è dichiaratamente l'espressione di un modello di vita che si ispira alla civiltà umanistica. Molto interessante è il cortile interno che ricorda, con dimensioni ridotte, i palazzi ed i cortili di Urbino; sicuramente quando l'edificio fu consegnato doveva essere splendido per gli ornamenti e gli accessori rinascimentali. Lo "studiolo" del duca, oggi al Metropilitan Museum di New York, era di pannelli lignei riccamente intarsiati e copriva le pareti sino a m. 2,68; oggi si possono ancora osservare le bellissime tarsie del portone, il soffitto a cassettoni, il camino in pietra serena e le formelle in laterizio delle tettoie del palazzo. Il Palazzo oggi e di proprietà della Sovrintendenza dei beni culturali ed è adibito a museo e luogo di mostre.

  - Il Parco Ranghiasci    Un’area verde che si arrampica lungo le vecchie mura partendo da una delle antiche porte della città; camminando fra tigli, castagni e lecci si ammirano bellissimi scorci dei tetti e dei giardini privati di Gubbio. Oltre a un bizzarro tempietto neoclassico…

- La casa di S.Ubaldo        Il santo patrono della città: un’antica casa torre che mostra la vita medievale. Al piano terra potreste avere l’immensa fortuna di assistere al restauro dei “ceri”, che- avviene una volta ogni 25 anni.

 - Il Teatro Romano    Risale al I sec a.C. e costruito econdo la tecnica del periodo repubblicano, utilizzando blocchi squadrati di pietra calcarea locale. Durante l'estate (Luglio/Agosto) diviene scenario suggestivo per rappresentazioni di autori classici.

- La Cattedrale di Gubbio      Fu costruita negli ultimi vent'anni del dodicesimo secolo. Sopra il portale a sesto acuto c'è una magnifica, grande finestra circolare decorata da un elegante fascia a fogliame. Ai lati della finestra ci sono i simboli degli evangelìsti: l'aquila di San Giovanni, il bue di San Luca, il leone di San Marco, l'angelo di San Matteo. Al centro del timpano si trova il simbolo di Giovanni Battista. L'interno è a forma di croce latina con una navata. Il tetto è sorretto da dieci archi a sesto acuto. Di grande pregio è il Cristo ligneo, sopra l'altare, che si presuppone essere di scuola umbra del XIII secolo. Nella cattedrale ha sede il Museo Diocesano.